MEKANISME REAKSI ELIMINASI E2

Reaksi Eleminasi

Reaksi Eleminasi adalah suatu jenis reaksi organik yang dua substituennya dipisahkan dari sebuah molekul baik pada mekanisme satu tahap ataupun mekanisme dua tahap.

Mekanisme satu tahap itu dikenal dengan reaksi E2, sedangkan mekanisme dua tahap dikenal dengan reaksi E1. Angka yang terdapat pada nama reaksi tidak berhubungan dengan jumlah tahapan yang terjadi pada mekanisme reaksi tersebut. Melainkan berhubungan dengan kinetika reaksi, yaitu dikenal dengan sebutan bimolekular dan unimolekular berturut-turut. Dalam kasus yang sering tidak terjadi bahkan jarang terjadi, terutama untuk reaksi yang memiliki gugus pergi yang buruk, jenis reaksi ketiga, seperti E1cb, terjadi. Reaksi eliminasi yang terjadi pada alkil halida yang sangat berguna yaitu reaksi E2 (eliminasi bimolekular). Reaksi E2 alkil halida lebih banyak menggunakan basa kuat, seperti OH dan OR, dan juga temperatur yang tinggi. Secara khas reaksi E2 dilakukan dengan memanaskan alkil halida dengan K+ -OH ataupun Na+ -OCH2CH3 dalam etanol.

Reaksi E2 berjalan tidak terjadi lewat suatu karbonkation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak (concerted reaction) yang terjadi pada satu tahap, sama seperti reaksi SN2.

Persamaan di atar tersebut mununjukkan terjadinya mekanisme, dengan anak panah bengkok menyatakan “pendorongan- elektron” (electron-pushing). Struktur pada reaksi yang dalam keadaan transisi satu tahap ini yaitu:

Dalam reaksi E2, seperti dalam reaksi E1, alkil halida tersier beraksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Bila diolah dengan suatu basa, alkil halida primer biasanya begitu mudah bereaksi substitusi, sehingga hanya sedikit alkena terbentuk).

Mekanisme Reaksi E2

E2 adalah sebuah singkatan dari eliminasi bimolekular. Dimna reaksi bimolekular ini melibatkan reaksi satu tahap yang akan mengakibatkan ikatan karbon hidrogen dan karbon halogen terputus untuk membentuk sebuah ikatan rangkap dua atau membentuk ikatan phi.

Didalam reaksi eliminasi ini mekanisme E2 memiliki karakteristik yaitu sebagai berikut:

1. E2 merupakan reaksi eliminasi satu tahap, dengan memiliki satu keadaan transisi.
2. Pada reaksi ini biasanya terjadi pada reaksi alkil halida primer yang terdistribusi, namun bisa juga terjadi pada alkil halida sekunder dan senyawa lainnya.
3. Dimna laju reaksi pada E2 mengikuti orde kedua, karna reaksi yang dipengaruhi sangat baik oleh alkil halida dan basa (bimolekular).
4. Karena pada reaksi E2 tersebut menghasilkan ikatan pi, dua gugus pergi ( terkadang yang pergi sebuah halogen dan sebuah hidrogen) harus antiperiplanar. Antiperiplanar pda saat keadaan transisi memiliki konformasi yang goyang (staggered) dengan energi yang dimiliki lebih rendah dibandingkan dengan sinperiplanar yang pada saat keadaan transisi memiliki konformasi eklips dengan energi yang lebih tinggi. Pada mekanisme reaksi yang memiliki konformasi seperti konformasi goyang sangat disukai reaksi E2 (tidak seperti reaksi E1).
5. Pada reaksi E2 biasanya sering menggunakan basa kuat untuk melepaskan hidrogen yang kurang asam.
6. Supaya ikatan pi terbentuk, hibridisasi karbon harus lebih rendah seperti sp3 menjadi sp2.
7. Ikatan C-H harus dibuat lebih lemah dalam tahap penentuan laju dan dikarenakan efek isotop deuterium primer lebih besar dari 1 (biasanya 2-6) yang teramati.
8. Pada reaksi E2 biasanya berkompetiti dengan mekanisme reaksi Sn2, jika suatu basa dapat bertindak seperti nukleofil (yang terjadi pada basa umum).
9. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen.
10. Brom bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br.

PERMASALAHAN

1. Mengapa pada reaksi E2 cenderung dominan menggunakan basa kuat seperti OH OR dan juga temperatur tinggi, untuk proses penarikan hidrogen asam dengan kuat?
2. Pada reaksi E2 ketika senyawa yang tereliminasi asimetri, maka regioselektivitas ditentukan oleh aturan Zaitsev. Apa yang dimaksud dengan aturan Zaitsev? Jelaskan!
3. Jelaskan peranan nukleofil yang terdapat pada reaksi E2!