MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN2

Mekanisme Reaksi Substitusi Nukleofilik SN2

Sebelum saya membahas bagaimana mekanisme yang terjadi pada reaksi substitusi nukleofilik SN2 saya akan menjelaskan apa itu reaksi substitusi terlebih dahulu.

1. REAKSI SUBSTITUSI

       Di dalam pembelajaran kimia organik kita tahu banyak sekali macam-macam reaksi, terutamanya reaksi substitusi yang akan saja bahas kali ini. Reaksi substitusi yaitu suatu reaksi atom, ion atau gugus yang disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus lainya. Atau reaksi substitusi adalah reaksi pergantian atom utama dengan atom cadangan. Di dalam reaksi substitusi ini terdapat dua istilah yaitu gugus pergi dan gugus datang. Gugus pergi yaitu gugus/unsur pengganti dalam reaksi substitusi, sedangkan istilah gugus datang ialah gugus/unsur yang tergantikan didalam reaksi substitusi. Suatu reaksi substitusi dapat terjadi apabila suatu unsur/gugus yang berasal dari suatu pereaksi dapat menggantikan suatu unsur/gugus dari suatu reaksi. Dalam reaksi substitusi ini terbagi menjadi tiga jenis, yaitu: 1). Reaksi substitusi radikal bebas. 2). Reaksi substitusi nukleofilik. 3). Reaksi substitusi elektrofilik.

Contoh Reaksi Substitusi:

1. Pembuatan alkil halide dari alcohol, gugus –OH oleh atom halogen.

CH3CH2Cl + H2O  -> CH3CH2OH + HCl

2. Pembuatan alkil halida dari alkane, atom H diganti oleh atom halogen.

CH3CH2Cl + HCl  -> CH3CH3 + Cl2

Reaksi substitusi nukleofilik pada umumnya sering dijumpai di kimia organik, dan reaksi-reaksi ini dapat digolongkan dalam kelompok reaksi yang terjadi pada karbon alifatik, atau pada karbon aromatik ataupun karbon  yang tak jenuh lainnya. Reaksi secara umum yaitu :

R-H  +  X2   ->   R-X  +  H-X

                                                   Alkana    halogen  haloalkana  asam klorida

2. Mekanisme Reaksi Substitusi SN2
        Pemberian terperinci mengenai bagaimana reaksi berlangsung disebut dengan mekanisme reaksi. dapat juga disebut dengan jalannya, langkah-langlah dari suatu reaksi ataupun tahap demi tahan yang terjadi pada suatu reaksi. Mekanisme reaksi substitusi nukleofilik biasanya terdapat dua mekanisme reaksi yakni yang sering dilambangkan dengan SN1 dan SN2. Pada bagian SN menunjukan substitusi nukleofilik, sedangkan angka 1,2 dalam SN akan dijelaskan kemudian.

Reaksi SN2

Reaksi SN2 adalah suatu proses yang terjadi satu tahap. kemudian suatu reaksi  SN2 yang berarti "substitusi, nukleofilik, bimolekular." Istilah bimolekular yaitu karena keadaan transisi melibatkan dua partikel (NU dan RX) atau nukleofil dan substrat yang akan terlibat dalam suatu tahap penentuan kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi , maka reaksi SN2 dikatakan bersifat bimolekular (bimolekular, angka "2" dalam SN2 menyatakan bimolekular).  Reaksi SN2 hanya terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder.

Berdasarkan proses satu tahap tersebut dapat digambarkan sebagai berikut:

Nukleofil akan menyerang ikatan C-X dari belakang. pada keadaan transisi, nukleofil dan gugus pergi akan berasosiasi dengan karbon yang mana substitusi akan terjadi. Pada saat gugus pergi yang terlepas akan membawa pasangan elektron, nukleofil akan memberikan sepasang elektronnya sebagai pengganti elektron dengan karbon. Angka 2 yang menyatakan bahwa reaksi tersebut bimolekular, yaitu nukleofil dan substrat yang dilihat pada penentuan kecepatan reaksi dalam mekanisme reaksi

            Berikut untuk mengetahui ciri-ciri dari suatu nukleofil dan substrat bereaksi dengan mekanisme SN2 adalah sebagai berikut :

1.      Dalam langkah penentuan kecepatan reaks,  nukleofil dan substrat terlibat didalamnya sehingga kecepatan reaksi tergantung pada kedua konsentrasi spesi tersebut.

2.      Reaksi bisa terjadi dengan pembalikan (inverse) konfigurasi.  Kita ambil contoh jika kita mereaksikan (R)-2-bromobutana dengan natrium hidroksida, akan diperoleh (S)-2-butanol. Ion hidroksida menyerang dari belakang ikatan C-Br. Pada saat substitusi terjadi, ketiga gugus yang terikat pada karbon sp3 kiraal itu seolah-olah terdorong oleh suatu bidang datar sehingga membalik. Karena  dalam molekul ini OH mempunyai prioritas yang sama dengan Br, tentu hasilya adalah (S)-2-butanol. jadi reaksi SN2 memberikan hasil inversi.
3.  Jika substrat R-L bereaksi melalui mekanisme SN2, reaksi terjadi lebih cepat apabila R merupakan gugus metil atau gugus primer, dan lambat jika R merupakan gugus tersier. gugus R sekunder mempunyai kecepatan pertengahan. Alasan untuk urutan reaktivitas ini dengan adanya efek rintangan sterik. rintangan sterik dimana gugus R meningkat terus menerus dari metil < primer < sekunder < tersier. maka kecenderungan reaksi SN2 bila terjadi pada alkil halida adalah sebagai berikut : metil > primer > sekunder > tersier.  

PERMASALAHAN

1.      Tolong jelaskan dan sebutkan peranan gugus tetangga pada mekanisme reaksi SN2 dan apa hubungannya terhadap mekanisme reaksi SN2!

2.      Kenapa didalam penentuan kecepatan reaksi pada mekanisme reaksi SN2 tergantung pada konsentrasi kedua spesi(spesies) yaitu antara nukleofil dan substrat? Jelaskan!

3.      Mengapa mekanisme reaksi SN2 hanya dapat terjadi pada alkil halida primer dan alkil halida sekunder saja, kenapa tidak terjadi pada alkil halida tersier. Jelaskan!

Mohon bantuan kepada teman-teman untuk menjawab permasalahan di atas.