PRINSIP-PRINSIP DALAM SINTESIS SENYAWA ORGANIK I

Sintesis senyawa organik ialah suatu reaksi pembentukan dari senyawa organik ataupun suatu reaksi kimia yang mampu membentuk molekul senyawa. Dalam sintesis senyawa organik ini lebih sukar dibandingkan dengan sintesis senyawa anorganik. Pada sintesis senyawa organik ini menggunakan term-term teknik diskoneksi, sinton, serta interkonversi gugus fungsi (IGF).

Diskoneksi merupakan suatu proses pemotongan ikatan dengan imaginer pemecah molekul yang akan menghasilkan hasil yang lebih sempurna. Diskoneksi juga dikenal dengan sintesis mundur (retro-sintetik). Didalam diskoneksi ini terdapat sinton dan reagen. Sinton merupakan suatu fragmen ideal yang mampu ataupun tak mampu digunakan dalam suatu reaksi, biasanya berupa kation atau anion yang diperoleh dari diskoneksi. Namun sinton ini berperan dalam membantu menentukan suatu reagen yang akan digunakan dalam reaksi. Maka reagen ini yang dikenal dengan material formula, yaitu dimana senyawa yang dipakai dalam suatu reaksi sitesis untuk pengganti sinton. Sintesis senyawa organik dengan menggunakan pendekatan diskoneksi memiliki pedoman antara lain yaitu :

a.       Analisis

1.      Mengetahui gugus fungsi serta molekul target.

2.      Pada saat melakukan diskoneksi menggunakan metode yang berkaitan dengan reaksi-reaksi yang mungkin.

3.      Meyakinkan bahwa reagen pereaksi dari pemutusan dapat tersedia sebagai starting material.

b.      Sintesis

1.      merancang rencana sesuai analisis starting  material serta kondisi sintesis.

2.      Jika mengalami kegagalan dalam sintesis dapat dilakukan pengkajian ulang sintesis.

Suatu pendekatan diskoneksi ini ialah kebalikan atas tahan sintesis atau reaksi. Diskoneksi ini dapat dilakukan jika suatu reaksi memperoleh hasil yang sesuai dalam senyawa aromatik. Tersedia 4 jenis reaksi substitusi elektrofilik terhadap suatu senyawa organik yaitu ;

1.      Reaksi Halogenasi

Suatu reaksi kimia yang dapat melibatkan penambahan satu atau lebih halogen pada suatu senyawa ataupun material. Misalnya ;

Dilihat dari reaksi yang berperan sebagai elektrofil X+, yang diperoleh dari reaksi X2 + FeX3.

2.      Reaksi Nitrasi

Merupakan suatu penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang terdapat dalam karbon sebagai senyawa nitroaromatik ataupun nitroparafin. Misalnya :

Yang berperan sebagai elektrofil ialah NO2+ (ion nitronium), yang diperoleh dari reaksi antara HNO3 dan H2SO4.

3.      Reaksi Sulfonasi

Merupakan suatu reaksi organik yang mana atom hidrogen pada hidrokarbon aromatik akan digantikan dengan gugus fungsi asam sulfonat (SO3H) yang dalam substitusi elektrofilik aromatik. Misalnya : Suatu benzena yang bereaksi lambat dengan H2SO4 dengan katalis suhu tinggi akan diperoleh asam benzena sulfonat.

Yang berperan sebagai elektrofilik yaitu SO3, dimana SO3 ini ialah elektrofilik yang kuat dikarenakan atom S yang kekurangan elektron, ataupun +SO3H yang diperoleh dari reaksi ;

4.      Reaksi Friedel-Crafts

Dimana dalam reaksi ini terbagi menjadi dua reaksi yaitu reaksi alkilasi serta reaksi asilasi.

Reaksi alkilasi

Pada reaksi ini yang berperan sebagai elektrofilik yaitu ion karbonium (R+) . Dalam reaksi ini melibatkan ion karbonium yang akan mengakibatkan terjadinya reaksi penataan ulang untuk membentuk karbonium yang lebih stabil lagi.

Reaksi asilasi

Pada reaksi ini yang berperan sebagai elekrtofilik ialah ion asilium, yang diperoleh dari reaksi ;

Dalam reaksi asilasi ini tidak terjadi reaksi penataan ulang seperti yang terjadi pada reaksi alkilasi.

Bila telah memahami keempat reaksi substitusi elektrofil diatas maka kita akan mengetahui dimana yang akan dilakukan diskoneksi pada tahap analisis, sehingga pada tahap sintesis kita bisa memperoleh reaksi yang sesuai terhadap senyawa organik aromatik.

PRINSIP UMUM

1. Apabila gugus yang terikat (Y) ialah gugus yang mampu berikatan dengan cincin aromatis melalui reaksi substitusi elektrofilik, maka dikoneksi akan dilakukan pada ikatan C-Y. 
2. Apabila gugus yang terikat (Y) ialah gugus yang tak mampu berikatan dengan cincin aromatis melalui reaksi substitusi elektrofilik, maka akan dilakukan interkonversi gugus fungsi (dengan cara oksidasi, reduksi, substitusi). 
3. Apabila gugus yang terikat (Y) ialah gugus yang tak mampu berikatan dengan cinicn aromatis melalui reaksi substitusi elektofilik atau IGF, maka akan dilakukan dengan cara reaksi substitusi nukleofilik (diazonium atau halida).

Contohnya :

PERMASALAHAN

1. Mengapa kita terlebih dahulu harus mengubah gugus fungsi kedalam gugus fungsi lain yang dapat didiskoneksikan melalu interkonversi gugus fungsi (IGF) ? 
2. Mengapa pada reaksi alkilasi terjadi penataan ulang sedangkan pada reaksi asilasi tidak terjadi? Jelaskan! 
3. Jelaskan apa perbedaan antara tahap analisis dengan tahap sintesis?