MEKANISME REAKSI SUBSTITUSI NUKLEOFILIK SN1
Reaksi SN1
Reaksi SN1 adalah substitusi nukleofilik, yang melibatkan nukleofil menggantikan kelompok yang meninggalkan (seperti SN2) atau "Reaksi di mana nukleofil menggantikan nukleofil lain
dan mengambil posisinya disebut reaksi substitusi nukleofilik.". Namun: Reaksi SN1 unimolecular: laju reaksi ini hanya bergantung pada konsentrasi satu reaktan.
Mekanisme SN1
Reaksi SN1 adalah reaksi ion. Mekanismenya kompleks karena adanya antaraksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara yang terbentuk. Mekanisme SN1 adalah ionisasi dari suatu senyawa organik menjadi senyawa karbonkation dan "gugus yang meninggalkan-leaving gruop", dilanjutkan dengan kombinasi karbokation dengan nukleofill yang lemah tersebut. Oleh karena reaksi SN1 dari alkil halida tersier adalah reaksi dengan pelarut (misalnya: air atau alkohol), maka reaksi ini disebut reaksi solvolisis. Reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi dalam dua langkah disebut sebagai "reaksi SN1.
Reaksi SN1 terjadi dalam dua langkah:
1. Gugus yang pergi, dan substrat membentuk perantara karbokation.
2. Nukleofil menyerang karbokation, membentuk produk.
1. Langkah Lambat:
Langkah pertama dari reaksi SN1: Kelompok yang meninggalkan daun, dan karbon substrat sekarang hanya memiliki tiga substituen, mengambil muatan positif. Ini disebut karbokation. Substrat mengionisasi secara perlahan dari reversibel untuk menghasilkan ion karbonium.
● Karbokation paling stabil ketika ada lebih banyak atom untuk mendistribusikan muatan positif ini. ● Stabilitas karbokation: 3º> 2º >> 1º
2. Langkah Cepat:
Langkah kedua dari reaksi SN1: Nukleofil menyerang perantara karbokation, membawa pasangan elektronnya untuk menyelesaikan muatan positif. Nukleofilik bereaksi dengan ion karbonium untuk menghasilkan senyawa baru.
● Media kehilangan stereospesifikitas apa pun selama tahap perantara karboksi sementara hanya tiga substituen yang terpasang. Untuk alasan ini, konformasi R dan S dibentuk sebagai produk.
PERMASALAHAN :
1. Mekanisme reaksi substitusi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Mengapa demikian? Jelaskan!
2. Atom karbon yang bermuatan positif dapat meningkatkan stabilitas atom karbon, apa saja yang membuat meningkatnya stabilitas atom karbon tersebut?
3. Apa yang membuat mekanisme reaksi SN1 pada tahan kedua berlangsung dengan cepat?
Pada bagian ini, kita akan mempelajari tentang reaksi kimia
SN1. Arti
reaksi SN1 terletak pada nama itu sendiri "substitusi, nukleofilik, dan
unimolekuler." Oleh karena itu, reaksi ini akan mengikuti kinetika orde
pertama. Dalam istilah lain, kita dapat mengatakan bahwa langkah penentuan laju
dalam reaksi ini adalah unimolecular.
Reaksi SN1 adalah substitusi nukleofilik, yang melibatkan nukleofil menggantikan kelompok yang meninggalkan (seperti SN2) atau "Reaksi di mana nukleofil menggantikan nukleofil lain
dan mengambil posisinya disebut reaksi substitusi nukleofilik.". Namun: Reaksi SN1 unimolecular: laju reaksi ini hanya bergantung pada konsentrasi satu reaktan.
Mekanisme SN1
Reaksi SN1 adalah reaksi ion. Mekanismenya kompleks karena adanya antaraksi antara molekul pelarut, molekul RX, dan ion-ion antara yang terbentuk. Mekanisme SN1 adalah ionisasi dari suatu senyawa organik menjadi senyawa karbonkation dan "gugus yang meninggalkan-leaving gruop", dilanjutkan dengan kombinasi karbokation dengan nukleofill yang lemah tersebut. Oleh karena reaksi SN1 dari alkil halida tersier adalah reaksi dengan pelarut (misalnya: air atau alkohol), maka reaksi ini disebut reaksi solvolisis. Reaksi substitusi nukleofilik yang terjadi dalam dua langkah disebut sebagai "reaksi SN1.
Reaksi SN1 terjadi dalam dua langkah:
1. Gugus yang pergi, dan substrat membentuk perantara karbokation.
2. Nukleofil menyerang karbokation, membentuk produk.
1. Langkah Lambat:
Langkah pertama dari reaksi SN1: Kelompok yang meninggalkan daun, dan karbon substrat sekarang hanya memiliki tiga substituen, mengambil muatan positif. Ini disebut karbokation. Substrat mengionisasi secara perlahan dari reversibel untuk menghasilkan ion karbonium.
● Karbokation paling stabil ketika ada lebih banyak atom untuk mendistribusikan muatan positif ini. ● Stabilitas karbokation: 3º> 2º >> 1º
2. Langkah Cepat:
Langkah kedua dari reaksi SN1: Nukleofil menyerang perantara karbokation, membawa pasangan elektronnya untuk menyelesaikan muatan positif. Nukleofilik bereaksi dengan ion karbonium untuk menghasilkan senyawa baru.
● Media kehilangan stereospesifikitas apa pun selama tahap perantara karboksi sementara hanya tiga substituen yang terpasang. Untuk alasan ini, konformasi R dan S dibentuk sebagai produk.
Laju reaksi SN1 tergantung pada konsentrasi substrat (R-X) saja dan bukan pada nukleofil.
Nilai = K [R-X]
Ini berarti bahwa itu adalah reaksi unimolecular. Oleh karena itu, SN1 adalah reaksi substitusi nukleofilik unimolekular.
Nilai = K [R-X]
Ini berarti bahwa itu adalah reaksi unimolecular. Oleh karena itu, SN1 adalah reaksi substitusi nukleofilik unimolekular.
PERMASALAHAN :
1. Mekanisme reaksi substitusi SN1 hanya terjadi pada alkil halida tersier. Mengapa demikian? Jelaskan!
2. Atom karbon yang bermuatan positif dapat meningkatkan stabilitas atom karbon, apa saja yang membuat meningkatnya stabilitas atom karbon tersebut?
3. Apa yang membuat mekanisme reaksi SN1 pada tahan kedua berlangsung dengan cepat?
BalasHapusSaya ira desmila nim A1C117010 akan mencoba menjawab pertanyaan no 2. Menurut saya atom karbon yg bermuatan positif dapat menyebabkan stabilnya suatu atom karbon dikarenakan suatu karbokation atau C yang bermuatan positif merupakan suatu pusat yang elektropositif. Sehingga dapat menstabilkan atom C. Nah elektropositif itu sendiri adalah kemampuan atom untuk melepas elektron dikulit terluarnya untuk membentuk suatu ion positif.
Saya Sulviana Putri dengan NIM A1C117074 akan mencoba menjawab permsalahan ke 3.
BalasHapusHal yang membuat mekanisme reaksi pada SN1 berlansung cepat karena deret reaksi karbokation dengan nukleofil itu bereaksi dengan menggunakan energi yang rendah sehingga reaksinya dapat berjalan dengan cepat.
Assalamu'alaikum wr.wb
BalasHapusSaya maratul hasanati (A1C117032)
Akan mencoba menjawab permsalahan no.1
Hal ini disebabkan oleh kerapatan elektron pada atom karbon yang mengikat halida. Pada alkil halida tersier terdapat tiga gugus alkil, bila alkil halida terionisasi maka ion karbonium yang terbentuk lebih stabil, karena adanya efek induksi dari ketiga gugus.
Pada alkil halida primer, hanya terdapat satu gugus alkil, bila alkil halida mengalami ionisasi, maka ion karbonium primer yang dihasilkan tidak stabil. Semakin stabil ion karbonium yang dihasilkan maka mekanisme reaksi SN1 semakin dominan.