MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

MEKANISME REAKSI BERSAING SN1 DAN E1

Reaksi SN1 adalah reaksi substitusi nukleofilik sementara E1 adalah reaksi eliminasi. Pada kedua reaksi ini sama-sama terjadi dalam dua tahan, yang mana pada tahapan keduanya mengalami reaksi lambat dan reaksi cepat.

SN1 dan E1 (Kompetisi).

Sn1 dan E1 memiliki langkah pertama yang sama - pembentukan karbokation. Dalam reaksi SN1, sebuah nukleofil  menyerang karbokation, membentuk produk pengganti. Dalam mekanisme E1, basis menghilangkan proton beta yang membentuk ikatan pi baru.

Seperti yang Anda lihat, perantara karbokation yang sama terbentuk. Jadi, kondisi yang sama yang mendukung penggantian dengan mekanisme Sn1 juga mendukung penghapusan oleh mekanisme E1: 1. Alkil tersier (halida) sebagai substrat. 2. Pelarut protik polar. Oleh karena itu campuran produk diperoleh dalam campuran reaksi. Ada faktor-faktor tertentu yang lebih lanjut mempengaruhi produk mana yang mendominasi. Seperti halnya digunakan basa yang kecil maka reaksi ini cenderung mengalami reaksi substitusi SN1 yang dominan dibanding reaksi eliminasi E1. Jika pada saat proses mekanisme reaksi menggunakan basa yang kecil maka yang terbentuk produk reaksi substitusi SN1, sebaliknya jika yang digunakan merupakan basa yang lebih besal maka yang terbentuk produk reaksi eliminasi E1.

Terbentuknya ion karbonium ini merupakan tahap penentuan laju yang terjadi pada reaksi SN1 maupun E1. Reaksi SN1 dan E1 ini menunjukkan kinetika orde pertama yang reaksinya hanya bergantung pada konsentrasi alkil halida saja, dan hanya melibatkan satu pereaksi pada saat keadaan transisi, sehingga reaksi keduanya disebut reaksi unimolekular.

PERMASALAHAN.

1. Mengapa pada mekanisme reaksi ini disebut reaksi bersaing? Jelaskan!

2. Jelaskan faktor apa saja selain pembentukan ion karbonium yang menyebabkan reaksi ini bisa bersaiang?

3. Jelaskan pada saat yang bagaimana produk reaksi SN1 lebih dominan dibanding E1!