PERSENYAWAAN KIMIA ORGANIK HETEROSIKLIK
struktur urutan sifat kearomatisan benzen>tiopen>pirol>furan
HETEROSIKLIK
Senyawa heterosiklik merupakan suatu senyawa organik yang mana dalam lingkar sikliknya terdapat atom-atom kecuali atom karbon. Contohnya : atom S, O, N. Adapun jumlah atom yang terdapat pada cicin senyawa heteroksiklik sebanyak tiga dan sampai sepuluh atom. Pada dasarnya, kebanyakan obat dan produk alam terdapat cincin heterosiklik. Beberapa kimiawan organik memandang bahwa heteroatom adalah atom kecuali atom hidrogen dan karbon yang ada pada senyawa organik. Suatu heteroatom yang paling ditemui yakni nitrogen, sulfur, dan oksigen.
Pada dasarnya suatu senyawa heterosiklik dapat dibedakan menjadi dua jenis yang berdasarkan banyaknya cincin yang menyatu adalah sebagi berikut:
Kemudian pembagian senyawa heterosiklik dapat dibedakan menjadi dua jenis yang berdasarkan sifatnya yaitu:
Dibawah ini merupakan contoh dari senyawa heterosiklik antara lain:

PIRIDINA : Pengikatan dan Kebasaan
Suatu piridina (pyridine) yang mempunyai struktur yang sama dengan benzena, selain satu unit CH ditukarkan dengan satu atom nitrogen.

Suatu atom nitrogen, serupa dengan karbon, terhibridisasi sp2, dengan 1 elektron dalam orbital p tegak lurus dibidang cincinnya.

Maka dari itu, nitrogen memberikan 1 elektron pada 6 elektron yang membentuk awan phi aromatik di atas dan di bawah dalam bidang cincinnya. Begitu juga sebaliknya, sepasang elektron bebas yang pada nitrogen berposisi dalam bidang cincin ( ex: ikatan C-H ) didalam orbital sp2.
PERMASALAHAN
Senyawa heterosiklik merupakan suatu senyawa organik yang mana dalam lingkar sikliknya terdapat atom-atom kecuali atom karbon. Contohnya : atom S, O, N. Adapun jumlah atom yang terdapat pada cicin senyawa heteroksiklik sebanyak tiga dan sampai sepuluh atom. Pada dasarnya, kebanyakan obat dan produk alam terdapat cincin heterosiklik. Beberapa kimiawan organik memandang bahwa heteroatom adalah atom kecuali atom hidrogen dan karbon yang ada pada senyawa organik. Suatu heteroatom yang paling ditemui yakni nitrogen, sulfur, dan oksigen.
Pada dasarnya suatu senyawa heterosiklik dapat dibedakan menjadi dua jenis yang berdasarkan banyaknya cincin yang menyatu adalah sebagi berikut:
- Monoheterosiklik merupakan suatu senyawa heterosiklik yang mempunyai satu cincin yang menyatu.
- Poliheterosiklik merupakan suatu senyawa yang mempunyai cincin yang lebih dari satu yang menyatu.
Kemudian pembagian senyawa heterosiklik dapat dibedakan menjadi dua jenis yang berdasarkan sifatnya yaitu:
- Heterosiklik non aromatik merupak suatu senyawa yang mempunyai sifat seperti senyawa alifatik yakni tak mempunyai cincin benzena, lebih mudah bereaksi dan berbentuk linear, serta bersifat jenuh dan tak jenuh.
- Heterosiklik aromatik merupakan senyawa aromatik yang mempunyai sifat layaknya seperti senyawa aromatik, yakni yang mempunyai cincin benzena, yang harus memerlukan keadaan yang khusus, dan bersifat tak jenuh.
Dibawah ini merupakan contoh dari senyawa heterosiklik antara lain:

PIRIDINA : Pengikatan dan Kebasaan
Suatu piridina (pyridine) yang mempunyai struktur yang sama dengan benzena, selain satu unit CH ditukarkan dengan satu atom nitrogen.

Suatu atom nitrogen, serupa dengan karbon, terhibridisasi sp2, dengan 1 elektron dalam orbital p tegak lurus dibidang cincinnya.

Maka dari itu, nitrogen memberikan 1 elektron pada 6 elektron yang membentuk awan phi aromatik di atas dan di bawah dalam bidang cincinnya. Begitu juga sebaliknya, sepasang elektron bebas yang pada nitrogen berposisi dalam bidang cincin ( ex: ikatan C-H ) didalam orbital sp2.
PERMASALAHAN
- Mengapa piridina bersifat basa lemah yang jauh lebih lemah dibandingkan amina alifatik?
- Bagaimanakah karakteristik dari senyawa heterosiklik lingkar 5 ?
- Bagaimana kegunaan dari senyawa piridina bagi kehidupan sehari-hari?
Halo, Riska. Saya akan membantu menjawab permasalahan nomot 1.
BalasHapusFaktor hibridisasi pada nitrogen (sp2) dan amina (sp3) merupakan penentu dimana piridina bisa dikatakan bersifat basa yang lebih lemah dari amina. Kondisi ini terjadi saat besarnya sifat s dari suatu orbital dengan pasangan elektron bebas nonikatan yang kemudian menunjukkan bahwa jarak dalam piridina dari pasangan elektron bebas ke inti nitrogen lebih dekat, yang kemudian menyebabkan turunnya kebasaan piridina.
Semoga membantu. : )
Halo riska!
BalasHapusSaya infirna dg nim A1C117008 akan mencoba membantu menyelesaikan permasalahan no. 3 seperti yang kita ketahui senyawa piridin adalah senyawa heterosiklik yang sering kita jumpai dalam bidang kesehatan, terutama sebagai prekursor farmasi dan agrokimia. Piridin ini juga sebagai reagen dan pelarut penting. Piridin juga digunakan untuk produksi obat obat antihistamin mepiramin dan tripelennamin.
Itu lah yang dapat saya tambahkan, terimakasih
Hallo riska disini saya akan mencoba menjawab pertanyaan no 2.
BalasHapusKarakteristik dari senyawa heterosiklik lingkar lima
1. Senyawa pirol
Karena atom nitrogen dan pirol menyumbangkan 2 elektron ke awan pi aromatik maka atom nitrogen bersifat tuna eektron
2. Senyawa furan
Karna atom oksigen dalam furan menyumbangkan dua elektron ke awan pi aromatik maka atom oksigen bersifat tuna elektron
3. Senyawa tiofen
Karena atom sulfur dalam tiofen menyumbangkan 2 elektron ke awan pi aromatik maka atom sulfur bersifat tuna elektron
Terimkasih, semoga membantu :)